Après avoir découvert la mauvéine, William Henry Perkin (1838-1907) synthétise la coumarine (2H-1-benzopyrane-2-one) à partir de l’aldéhyde salicylique et d’un anhydride d’acide en présence d’une base faible à haute température. Cette réaction est appelée réaction de Perkin.

Dans la réaction de Perkin, une condensation se produit entre des aldéhydes aromatiques et un anhydre d’acide en présence de sel de sodium ou de potassium de l'acide correspondant.

Par exemple, l’obtention de l’acide cinnamique résulte d’une réaction de Perkin :

La coumarine est une molécule de la famille des benzopyrones, présente dans la nature, elle a été découverte dans la fève de Tonka. Cette molécule de formule brute C₉H₆O₂ possède une masse moléculaire de 146,1 g/mol. Sa température de fusion est de 70°C et sa température d’ébullition de 302°C. Elle est peu soluble dans l’eau et soluble dans les alcools et les solvants organiques. Elle a une odeur de foin coupé qui se marie bien avec d’autres odeurs, c’est pourquoi elle entre dans la fabrication de nombreux parfums.

La première utilisation de la coumarine dans un parfum semble être dans la composition par Paul Parquet (1856-1916), en 1882, de Fougère Royale de Houbigant, qui en contenait environ 10%. Ce parfum est le premier d'une famille dite "Fougère" qui a été définie après son succès. Guy de Maupassant (1850-1893) écrivait, en 1891, que ce parfum est une "prodigieuse évocation des forêts, des landes, non de leur flore mais de leur verdure".
En 1889, c’est Aimé Guerlain (1834-1910) qui emploie ce parfum de synthèse dans le célèbre Jicky. On le retrouve actuellement dans Shalimar de Guerlain et dans Contradiction de Calvin Klein.

De nos jours, 90% des compositions contiennent de la coumarine à moins de 1% et plus de 60% en contiennent plus de 1%.

Pour en savoir plus

• Annonce à l’Académie – décès de Perkin, Mémoires et communication, Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (16 juillet 1907) disponible sur Gallica BNF
• La coumarine, L'Union pharmaceutique : journal de la Pharmacie centrale de France (octobre 1891) p 477 disponible sur Gallica BNF
• Production artificielle de la coumarine par M. Perkin, Bulletin de la Société chimique de Paris (janvier 1868) p . 68 disponible sur Gallica BNF
• Condensation des anhydrides d’acides - Réaction de Perkin, Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (janvier 1910) disponible sur Gallica BNF

Ressources consultées le 22/01/2025

Crédit : illustration Wikimedia Commons / Domaine public